在一般人的心目中，陶渊明是一位恬淡超脱的田园诗人。《饮酒》（其五）中的名句“心远地自偏”亦体现出在精神上，他试图超越世俗。然而，翻阅陶渊明的文集，我们可以发现，就像鲁迅先生所说的那样：他“总不能超于尘世……用别一种看法研究起来，恐怕也会成一个和旧说不同的人物罢。”这也就是说，陶渊明其实并没有做到彻底地淡然超脱。
通常人们都会认为，陶渊明热爱自然，返回田园隐居，实现了自己的梦想，因此对这种生活十分享受。如他在《归园田居》（其三）中说：“种豆南山下，草盛豆苗稀。晨兴理荒秽，带月荷锄归。道狭草木长，夕露沾我衣。衣沾不足惜，但使愿无违。”田园中的耕种劳作虽然十分辛苦，但这不违背自己的心愿，也就足够了。据考证，这首诗为陶渊明55岁所作，是时他因为刚刚辞官回到田园，自己长久以来的一个心愿得到了满足，故而尚有一种平和的心态，强调“但使愿无违”。然而，随著时间的推移，情况发生了变化。由陶渊明60余岁所作的一些诗歌中，我们看到了他隐居生活的不同面向。
晚年饥寒交迫
在《怨诗楚调示庞主簿邓治中》一诗中，他叙述了自己的饥寒交迫。旱灾以及风雨等种种自然灾害，害虫在田中肆虐，使得他种田的收成不足以维持一家人的生活。夏天常常感到饥饿；冬季的寒夜，却又没有被子来取暖。这种贫困的生活使他感受到时日的难捱，晚上冻得睡不著觉，盼著太阳早早升起；而到了早晨，饥饿难忍，却又盼著太阳早些落山。这时，陶渊明再也无法超脱旷达了，虽然他不会怨天尤人，但生活中遭受到了这种忧患，还是会为此感到凄然难过，所谓“在己何怨天，离忧凄目前”是也。《饮酒》（十六）亦反映出类似的情况：家中的景像一片凄凉：“敝庐交悲风，荒草没前庭”。而自己则无法入睡，只能在饥寒交困中穿著粗布衣服等待著黎明的到来。可见，晚年生活的穷困给陶渊明造成了极大的痛苦。虽然他在用以自况的《五柳先生传》中称五柳先生能够对贫穷的生活“晏如也”（淡然处之），但这只是理想的写照，当温饱真的成为一个问题之时，陶渊明本人亦难以彻底“晏如”。
而另一重苦恼，则是孤独、寂寞。陶渊明在《饮酒》（十六）中即慨叹由于没有知己，使得自己的种种情感无处倾诉。他在《饮酒二十首》的序中说：
“余闲居寡欢，兼秋夜已长。偶有名酒，无夕不饮。顾影独尽，忽焉复醉。”
这是说，我平日在家闲居，郁郁寡欢。偶然间得到名酒，便每晚都会饮用，以摆脱愁绪。一个人对著自己的影子将酒饮完，不一会就醉了。只能和自己影子相伴，显示出作者之孤独。陶渊明的“寡欢”，或许即由此而来，何况又是在难以入睡的漫漫长夜。这时便只有借酒浇愁了。陶渊明之《杂诗十二首》（其二）亦呈现出类似的意境：
“风来入房户，夜中枕席冷。气变悟时易，不眠知夕永。欲言无予和，挥杯劝孤影。”
在寒冷的夜晚中，陶渊明由于愁绪万端，夜不能寐，感受到夜晚之漫长。想要倾吐自己的不快，却又无人与之交谈，只好拿起酒杯，对著自己孤独的身影劝酒。李白的“举杯邀明月，对影成三人”，颇近于此处之“挥杯劝孤影”，与《饮酒》序中的“顾影独尽”一样，这句诗亦衬托出作者的孤寂。
隐居的孤独寂寞
一个超越于世俗的人肯定得不到多数人的理解。况且隐居意味著与世隔绝，与之相伴的必然是孤独与寂寞。然而，人是社会性的动物，需要与他人接触、交流，并渴望得到别人的理解。当这种需求得不到满足时，一个人也不会快乐。我们对于陶渊明，亦当如是观之。
陶渊明热爱自然，能够根据自己的本心，选择归隐田园，从而抛弃功名利禄。这体现出他的旷达。然而，他毕竟是人，难以做到彻底的超脱。当一些基本需求（温饱、与人交流）得不到满足时，陶渊明也会感到痛苦。由于贫困、孤独与寂寞，他的隐居生活并不像人们想像中的那么快乐、惬意。后世的读者出于对田园生活的向往，将自己的理想加之于陶渊明身上，遂过分强调其淡然超脱以及隐居生活之美好，而无视其痛苦之一面。我们对待任何一个历史人物，就像对待陶渊明一样，要设身处地为其著想，注意到他们的多面性、复杂性，而不应当将其简单化，这恰恰是一种“了解之同情”。
